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炔烃

炔烃

拼音:quē tīng

基本解释


炔烃通式CnH2n-2最简单的炔烃是乙炔,炔烃中只有乙炔在工业上大量生产。德国化学家J.W.雷佩合成了许多重要产品。

炔烃 - 正文

含碳-碳叁键的不饱和链烃,通式CnH2n-2。最简单的炔烃是乙炔,其结构简式为CH ≡CH,分子中4个原子在一直线上,C ≡C和C-H的键长分别为1.205埃和1.058埃,比乙烯分子中C=C和C-H的键短。根据量子化学的描述,乙炔分子中两个碳原子以sp杂化轨道互相重叠,再以sp杂化轨道与两个氢原子的 1s轨道重叠,共生成三个σ键(一个C-C键和两个C-H键),两个碳原子上各剩下一个2py和2pz轨道,在侧面互相垂直的方向分别重叠,生成两个π键,因此,叁键由一个σ键和两个π键组成。由于C-C呏C-C结构单元中4个碳原子在一条直线上,叁键的存在不会产生几何异构体,叁键碳原子上也不可能有侧链,因此炔烃异构体的数目比含同数碳原子的烯烃少。

炔烃的系统命名法与烯烃相似,即选择含叁键的最长碳链为主链,从靠近叁键的一端开始编号,以侧链为取代基,叁键在链端的直链炔烃的沸点和相对密度都比相应的烯烃和烷烃高,可能是由于分子间的吸引力较大(炔烃的偶极矩为0.7~0.9)。一些炔烃的物理常数见表。

炔烃中只有乙炔在工业上大量生产。乙炔的同系物可由乙炔化物与卤化烷反应制得:。

第二次世界大战时期,德国化学家J.W.雷佩发展了使乙炔在加压和高温下安全进行反应的技术,合成了许多重要产品,使乙炔成为基本的有机原料,但现在乙炔的用途已逐渐被乙烯或丙烯代替。